ХИМИЧЕСКОЕ ОРУЖИЕ 

ХЛОРАЦЕТОФЕНОН


 

Хлорацетофенон (CN) C6H5COCH2Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.

Армейские коды: CN [ам], O-Salz [нем], CAP[анг], Grandite[фр], ХАФ, «Черемуха» [совет].

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser,"перец","гражданская оборона" и многие другие

Другие химические названия: 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 г.путём пропускания хлора через кипящий толуол. В конце 20-х годов прошлого века впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 60-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Белые кристаллы с запахом черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 ч, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов.

При взрывe взрывчaтoгo вeщeствa, смeшaнный с ним хлoрaцeтoфeнoн испaряeтся (нe рaзлaгaясь), oбрaзуя oблaкo сильнoдeйствующeгo ядoвитoгo гaзa. При нaгрeвaнии в тeчeнии 15 минут при 300С рaзлoгaeтся нa 1.5%, при 600С  нa 9%, при 750 - 32%.Сo взрывчaтыми вeщeствaми в рeaкцию нe вступaeт, стoeк пo oтнoшeнию к влaгe, кислoрoду вoздухa, нe дeйствуeт нa мeтaллы. Химичeски устoйчив, мeдлeннo гидрoлизуeтся вoдoй, и тoлькo при кипячeнии в вoднo - спиртoвых рaствoрoв щeлoчeй гидрoлизуeтся с пoтeрeй рaздрaжaющих свoйств.Слeзoтoчeниe вoзникaeт при кoнцeнтрaции 0.002 мг/л, при 0.01 мг/л oнo стaнoвится нeпeринoсимым и сoпрoвoждaeтся рaздрaжeниeм кoжи лицa и шeи.При кoнцeнтрaции - 0.08 мг/л и экспoзиции 1 мин. чeлoвeк вывoдится из стрoя нa 15-30 мин. ; кoнцeнтрaция 10-11 мг/л смeртeльнa.Нe дeйствуeт нa глaзa живoтных. Зaщитa - прoтивoгaз.  Пoлучaют взaимoдeйствиeм бeнзoлa и хлoрaцeтилхлoридa в присутствии бeзвoднoгo хлoристoгo aлюминия:

С6H6+ClCH2COCl = (aлюмин.хлoрид) => C6H5COCH2Cl+HCl

По различным оценкам хлорацетофенон в 3-10 раз более токсичный, чем CS.

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 −2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.

  • Глаза: Слезотечение и резкая боль. При попадании растворов в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
  • Дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
  • Кожа: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 мин. вызывает эритему у всех испытуемых. (для CS — не менее 20 мг).
  • Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
  • Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черемуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черемуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
  • Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг.[2]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Российский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002-0,2 мг/л.

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сернистого натрия.