ТАБУН (нем. Tabun) — этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты — фосфорорганическое соединение, бесцветная подвижная жидкость с t. кип. 220 °C, t пл −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях.

Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl3 с избытком диметиламина, затем с этанолом и цианидом калия:

POCl3 + 2(CH3)2NH \to (CH3)2NP(O)Cl2 + (CH3)2NH•HCl
(CH3)2NP(O)Cl2 + C2H5OH \to (CH3)2NP(O)ClC2H5 + HCl
(CH3)2NP(O)ClC2H5 + KCN \to (CH3)2NP(O)(CN)C2H5

Впервые был получен немецким химиком Герхардом Шрадером.

Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диэтиламидной группы:

(CH3)2NP(O)(CN)C2H5 + H2O + HCl \to (CH3)2NH•HCl + HOP(O)(CN)C2H5

Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:

(CH3)2NP(O)(CN)C2H5 + NaOH \to (CH3)2NP(O)(OH)C2H5 + NaCN

Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов, что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты.

Табун — нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы. Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз.

Табун впервые был получен перед Второй мировой войной, применялся в газовой атаке в Халабдже.